Bên cạnh các diễn viên thủ vai Kazuraba Kota (Kamen Rider Gaim) và Kumon Kaito (Kamen Rider Baron) của series Kamen Rider hiện tại, Kamen Rider Gaim,[26][27] nhiều diễn viên thuộc các series trước đó cũng tham gia với vai diễn cũ của mình. Tiêu biểu nhất là Fujioka Kunihiro, diễn viên từng thủ vai Kamen Rider đầu tiên sẽ xuất hiện trở lại và thực hiện cảnh biến hình đầu tiên sau 38 năm[6][7][8][9][10][11][27]. Ngoài ra, Hayami Ryo cũng sẽ diễn lại vai Jin Keisuke (Kamen Rider X)[28][29], cũng như sự trở lại của diễn viên Suguta Shun thể hiện nhân vật Murasame Ryo (Kamen Rider ZX)[5][23].

Về phần Heisei Rider, Handa Kento sẽ thể hiện lại vai Inui Takumi (Kamen Rider Faiz)[26][27][30], Kohei Murakami sẽ thể hiện lại vai Murakami Kohei (Kamen Rider Kaixa)[31], Inoue Masahiro thể hiện lại vai Kadoya Tsukasa (Kamen Rider Decade)[26][27][31][32], Kiriyama Renn thể hiện lại vai Hidari Shotaro (Kamen Rider Double, Kamen Rider Joker)[26][27][31][32] và Shiraishi Shunya thể hiện lại vai Sohma Haruto (Kamen Rider Wizard)[26][27][33].

Diễn viên hài Itao Itsuji sẽ thủ vai một nhân vật phản diện mới mang tên Aoi Ren (Kamen Rider Fifteen)[5][23][24][29].

Trang web MyNavi đưa tin rằng hai diễn viên lồng tiếng Suzumura Kenichi, người từng lồng tiếng cho nhân vật Ryutaros trong Kamen Rider Den-O, và Kamiya Hiroshi, từng lồng tiếng cho Ghost Imagin trong bộ phim điện ảnh Gekijouban Saraba Kamen Rider Den-O: Final Countdown, sẽ tham gia vào bộ phim[34][35][36]. Sau đó họ được tiết lộ rằng sẽ lồng tiếng cho nhân vật Kamen Rider Fourze và Kamen Rider Kabuto[37].